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从去年开始格林伍德就再也没有为曼联登场比赛，而且整个事件风波虽然告一段落，但是他依然没有得到曼联球迷和球员的认可，即使在被解除了指控之后，也暂时没有得到滕哈格的认可，看起来重新在曼联登场的机会已经很小了。在这样的情况下，才21岁的格林伍德自然需要考虑自己的未来，不可能长期在曼联浪费自己的青春，转会离开自然是最好的选择，AC米兰就是他的选择之一。
目前格林伍德和曼联的合同将会在2025年到期，然而在未来的两个赛季当中，在考虑到俱乐部形象以及球迷反应等问题之后，曼联不会让格林伍德登场比赛，即使很多曼联球迷都在呼吁他的回归，然而曼联没有办法接受格林伍德回归的风险。所以说，对格林伍德来说，即使他非常希望能够留在曼联，留在培养自己的球队，但是曼联对他不欢迎的情况下，只能离开曼联，甚至离开英超。
以之前格林伍德所表现出来的实力，在欧洲豪门获得一个首发的机会还是有很多选择的，甚至在非豪门球队赢得一个核心的位置都不是没有可能。在为曼联出场的129场比赛当中，格林伍德已经打进了35粒进球，送出12次助攻，如果没有被指控事件的话，格林伍德完全可以成为曼联锋线上最值得信任的球员之一，他所得到的培养资源绝对不会比拉什福德少，甚至可能成为滕哈格麾下的核心射手。
遗憾的是，格林伍德浪费了属于自己的机会，而且超过1年时间没有参加比赛，格林伍德目前的状态并没有办法进行确认，即使很多豪门都希望得到格林伍德，但是也会对他进行全面的检查才行。而AC米兰目前作为意甲联赛在欧冠联赛当中的四强球队，他们的阵容也存在一定的弱点，比如说右边锋位置上没有靠谱的射手，中锋位置上吉鲁和伊布的年龄也是很大的问题。
对于AC米兰来说，他们肯定是需要在转会市场上进行补强的，但是有限的转会费预算让他们的吸引力无法和曼联、皇马这样的俱乐部进行比较，只能尽量选择性价比更高的球员，这也是他们喜欢签约老将的原因之一。而格林伍德如果能够加盟AC米兰的话，只要他能保持在曼联时期的水平和状态，就能给AC米兰带来巨大的帮助，成为米兰锋线上最好的射手之一。
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